Życie Jacopone da Todi było niezwykłe, obfitowało w wiele dramatycznych przeżyć, czego metaforą może być liczba przypisywanych mu imion: Jacomo da Todi, Jacopo Benedicti, Jacopo Benedetti, Jacopone Benedetti da Todi, Jakub z Todi, a nawet „Szalony Kuba”.
Urodził się w Todi, we Włoszech, około 1230 r., w szlacheckiej rodzinie Benedettich. W Bolonii studiował prawo. Po otrzymaniu doktoratu, powrócił do rodzinnej miejscowości, gdzie rozwijała się jego kariera adwokacka. Kiedy w 1267 r. ożenił się z hrabianką Vanną di Guidone, wydawało się, że jego życie będzie pasmem samych sukcesów. Jednak rok po ślubie wydarzyło się coś, co wstrząsnęło młodym prawnikiem. Vanna zginęła w nieszczęśliwym wypadku, przygnieciona przez upadający balkon, na którym stała. Kiedy małżonek rozpinał jej suknię, aby pomóc oddychać rannej małżonce, pod jedwabiami i atłasami zobaczył włosiennicę, czyli szatę pokutną. Zrozumiał wtedy, że stracił nie tylko żonę, ale także osobę, która pokutowała za jego lekkomyślność i życie w dostatkach.
Po tym wydarzeniu Jacopone porzucił swój zawód i zaczął odbywać publiczną pokutę. Rozdał majątek ubogim, przywdział szatę pokutną i wstąpił do III Zakonu św. Franciszka z Asyżu. Jego dawni współpracownicy i znajomi, widząc niezwykłe zachowanie Jacopone, odwrócili się od niego i nazywali go „Szalonym Kubą”.
Po dziesięciu latach pokuty pragnął wstąpić do zakonu franciszkanów, jednak opinia „Szalonego Kuby” tak bardzo do niego przylgnęła, że zakonnicy odmówili przyjęcia go do klasztoru. By udowodnić, że jest człowiekiem zrównoważonym i odpowiedzialnym, napisał w 1278 r. poemat o marności świata doczesnego. Po przeczytaniu tego dzieła franciszkanie zdecydowali się przyjąć poetę do klasztoru w Todi.
Jego radykalizm w codziennym postępowaniu doprowadził franciszkanów do podjęcia dyskusji nad sposobem życia zgodnym z zaleceniami św. Franciszka. Jacopone stanął na czele ruchu wewnątrzzakonnego, który skupiał braci zwanych „spirytuałami”. Ich pragnieniem był powrót do pierwotnej obserwy i życia ubogiego, które prowadził Biedaczyna z Asyżu.
Bracia spirytualni otrzymali wsparcie dwóch kardynałów, Jacopo i Pietro Colonna, którzy w 1294 r. wyjednali u papieża Celestyna V zgodę na dosłowne zachowywanie reguły św. Franciszka i na życie w osobnych wspólnotach. Jednak po kilku miesiącach od wyboru na Stolicę Piotrową, Celestyn V ustąpił, a jego następcą został Bonifacy VIII.
W 1297 r. owi dwaj kardynałowie napisali manifest, w którym oświadczyli, że wybór Bonifacego VIII jest nieważny. Podpisał go Jacopone, ponieważ papież sprzeciwiał się franciszkańskim spirytuałom. Gdy rok później wojska papieskie zajęły Palestrinę, Jacopone został schwytany, ekskomunikowany i więziony w latach 1228-1303.
Franciszkanin szybko uznał swój błąd i wyraził skruchę za sprzeciwienie się woli papieża. Jednak dopiero po śmierci Bonifacego VIII, w 1303 r., uwolnił go kolejny papież bł. Benedykt XI. Ostatnie trzy lata Jacopone spędził jako pustelnik niedaleko Orvieto, żyjąc w radykalnym ubóstwie. Zmarł w klasztorze klarysek w Collazzone, 25 grudnia 1306 r., intonując w czasie Mszy św. hymn Chwała na wysokości.
Pięcioletni pobyt w więzieniu Jacopone potraktował jako swoistą pokutę, tam zresztą powstały jego najbardziej znane poematy. Franciszkanin pisał poezje, zbliżone budową do ballad oraz hymny religijne. Tworzył je nie tylko po łacinie, ale głównie w rodzimym dialekcie umbryjskim, w tym samym, w którym mówił św. Franciszek.
Uważany jest za najwybitniejszego poetę włoskiego przed Dantem Alighierim. Pisał w języku włoskim pieśni religijne w formie tzw. „laud”, niektóre o charakterze dramatycznym, często z własną muzyką. Laudy nasycone były mistycznym uniesieniem, przybierały postać płomiennych wyznań, były pełne głębokiego tragizmu, rozpaczy człowieka samotnego i słabego.
Do ulubionych postaci, opiewanych przez poetę w jego utworach należała Najświętsza Maryja Panna, a zwłaszcza nieodłączny od Jej osoby temat współcierpienia. Jacopone w 1305 r. napisał dramat religijny, uważany przez niektórych literaturoznawców za największy włoski dramat wszech czasów. Był to pisany w dialekcie umbryjskim Lament Matki pod krzyżem. Poemat ten wyraża w sposób przejmujący boleść Maryi, stojącej pod krzyżem i biorącej udział w cierpieniach jej Syna, Chrystusa.
Na podstawie tego poematu Jacopone napisał łaciński hymn Stabat Mater dolorosa (Stała Matka boleściwa), uważany za arcydzieło liryki maryjnej, zaliczany do siedmiu największych hymnów kościelnych. Sekwencja Stabat Mater nie tylko weszła do liturgii, ale również po dzień dzisiejszy inspiruje swym tekstem poetów, kompozytorów i malarzy. Tekst hymnu opiera się na proroctwie Symeona, mówiącego o tym, że serce Maryi przeniknie miecz boleści oraz opisuje Jej cierpienia u stóp krzyża.
Od XV w. ponad pięciuset kompozytorów, zainspirowanych tym hymnem, układało do niego muzykę. Wśród nich są m. in.: G. P. da Palestrina, A. Vivaldi, J. S. Bach, J. Haydn, F. Schubert, A. Mozart, F. Liszt, A. Dok, G. Verdi, K. Szymanowski i K. Penderecki.
Kiedy 1981 r. Ojciec Święty Jan Paweł II pojechał do Todi, uklęknął przy grobie Jacopone i modlił się słowami tego hymnu.