Początki klasztoru krzeszowskiego sięgają odległych stuleci. Jego fundatorką była księżna Anna, wdowa po poległym pod Legnicą w 1241 r. księciu Henryku Pobożnym. Z zachowanego dokumentu z 8 maja 1242 r. wynika, że księżna za zgodą swojego syna Bolesława Rogatki przekazała czeskim benedyktynom z Opatowic zalesiony teren w rejonie obecnego Krzeszówka zwany Cressoborem. Z eksploracji wykopaliskowych, które przeprowadzono w pierwszej połowie XIX w. w bliskim sąsiedztwie kościoła pw. św. Wawrzyńca w Krzeszówku, wynika, że czescy benedyktyni przystąpili do wstępnych prac budowlanych, gdzie rzeka Zadrna wpada do Bobru. Budowli tej jednak nigdy nie ukończyli. Miejscowa legenda wyjaśnia przyczyny braku zainteresowania czeskich zakonników wspomnianą posiadłością. Według niej, zbyt ostry klimat oraz głusza leśna miała odstraszyć od osiedlenia się na tym terenie.
Prawa do niej nabył książę świdnicki Bolko I w lipcu 1289r. Tego samego roku jesienią przekazał posiadłość wraz z trzema wiejskimi osadami henrykowskim cystersom, którzy wkrótce przystąpili do budowy nowej świątyni oraz prowizorycznych pomieszczeń dla przyszłych mnichów. Aby zorganizować życie klasztorne w nowo powstającej placówce, opat henrykowski wysłał swego zastępcę Teodoryka wraz z dwunastoma współbraćmi. Kroniki krzeszowskiego klasztoru wymieniają go jako pierwszego opata.
Aktu konsekracji nowo wzniesionej świątyni dokonał ówczesny biskup wrocławski Jan Romka 8 września 1292r. Oddanie do kultu religijnego nowo wzniesionej świątyni nie zakończyło prac budowlanych. Trwały one aż do roku 1296.
Jednym z wielu dobrodziejów krzeszowskiego konwentu była żona księcia Bolka I - Beatrycze. Podarowała ona krzeszowskim mnichom 14 wsi oraz osadę miejską - Lubawkę Śl. Potwierdzenia krzeszowskiej fundacji dokonał papież Jan XXII w roku 1318. Z upływem lat dobra klasztorne powiększały się również drogą transakcji handlowych. Jedną z nich był zakup miasta Chełmska Śl. w roku 1343 przez opata Mikołaja II. W chwili jego śmierci stan posiadania opactwa wynosił 30 wsi oraz dwa wspomniane miasteczka.
Niecodziennym wydarzeniem w dziejach tutejszego konwentu był pobyt w nim cesarza Wacława IV, który przybył do Krzeszowa w 1404 r. w celach ekspiacyjnych, po wydaniu wyroku na kapelana swojej żony - św. Jana Nepomucena. Monarcha ten, rozumiejąc trudną sytuację materialną opactwa, zwolnił je od uciążliwego obowiązku aprowizacyjnego dla stacjonującego w jego dobrach rycerstwa niemieckiego. W okresie panowania tego władcy dobra klasztorne powiększyły się o dwie prepozytury: w Cieplicach Śl. i Wierzbnie k. Świdnicy.
Dramatycznym epizodem w dziejach XV-wiecznego krzeszowskiego eremu okazała się zbrojna inwazja oddziałów husyckich na Dolny Śląsk w latach 1426-1432. Tragicznym okazał się październik 1426 r. Jedna z krzeszowskich ksiąg zmarłych określa go jako straszną wojnę husycką. Księga podaje, że husyci rozwścieczeni brakiem sukcesów wojskowych przy obleganiu dobrze ufortyfikowanej Kamiennej Góry w październiku tego samego roku starali się powetować porażkę, atakując bezbronny militarnie krzeszowski klasztor. Pastwą ognia padło przede wszystkim drewniane wyposażenie wnętrz klasztornych cel. Z ogólnej pożogi cudem została uratowana, czczona w opactwie od XIII w. ikona Matki Bożej Łaskawej. Według relacji XVII-wiecznego śląskiego kronikarza Mikołaja Heneliusa, jeden z krzeszowskich mnichów w obawie przed profanacją cudownej ikony umieścił ją pod posadzką w zakrystii miejscowej świątyni. Miejsce jej przechowania było nieznane przez przeszło 200 lat, ponieważ zakonnik, który ją ukrył, został zabity przez oddziały husyckie.
O okrucieństwie oddziałów husyckich plądrujących opactwo mogło świadczyć zamordowanie przez nich 71 miejscowych mnichów. Wydarzenie to po przeszło 300 latach upamiętnił Wilhelm Neunhertz, wnuk Michała Willmanna. Na fresku umieszczonym na południowym skrzydle transeptu w krzeszowskiej bazylice przedstawił scenę męczeńskiej śmierci mnichów. Sam zaś opat Mikołaj V w obawie przed utratą życia schronił się w Świdnicy. Przebywał w niej aż do swej śmierci w 1431r. Pozostali jego współbracia znaleźli schronienie w innych śląskich placówkach cysterskich.
Po ucieczce opata Mikołaja V klasztor krzeszowski przez 14 lat był całkowicie wyludniony. Nowy opat Michał II wybrany wiosną 1440 r. w Świdnicy wraz ze swoimi współbraćmi wrócił do klasztoru latem tego roku. Po przybyciu do Krzeszowa niezwłocznie przystąpił do prac remontowych na terenie świątyni. Nadzór nad pracami budowlanymi został zlecony świdnickiemu muratorowi - Wawrzyńcowi Clainhosenowi. O pracach budowlanych prowadzonych w świątyni informowała świdnicka Księga Miejska pod datą 1446 r., trwały one ze względu na ogrom zniszczeń ok. 20 lat. Równolegle były prowadzone prace murarskie na terenie zrujnowanych zabudowań klasztornych. Odbudowany klasztor, jak i miejscowa świątynia zostały poświęcone 14 lutego 1454 r. Przygraniczne położenie opactwa pozwalało przypuszczać, że klasztor przeżywał w połowie XV stulecia ciężkie chwile. W roku 1459 ówczesny opat Jan VI w obawie przed sekularyzacją zdecydował się, podobnie jak inni przełożeni klasztorów śląskich, na złożenie hołdu lenniczego czeskiemu królowi Jerzemu Podiebradowi. Panowanie królów węgierskich nie przyniosło klasztorowi upragnionego spokoju. Konwent krzeszowski, jak i inne klasztory śląskie, musiał świadczyć znaczne sumy na rzecz prowadzonych wojen z Turcją.
Wraz z reformacją spadła liczba powołań zakonnych. Trend ten dotknął również opactwo krzeszowskie.
Dla podniesienia prestiżu politycznego i kościelnego na Śląsku papież Paweł III nadał w 1574 r. opatowi krzeszowskiemu przywilej noszenia insygniów biskupich: infuły, pastorału i pierścienia. O politycznej roli krzeszowskich opatów na Śląsku w połowie XVI stulecia mógł świadczyć fakt, że jeden z nich, Mikołaj VII Rupert, w imieniu cesarza austriackiego Maksymiliana II witał 1574 r. Henryka Walezego przebywającego przejazdem w Lubawce w drodze do Polski celem objęcia korony królewskiej.
Defenstracja praska z roku 1618 dała początek ogólnonarodowemu powstaniu czeskich protestantów przeciwko katolickiej Austrii. Czescy luteranie na swojego władcę wybrali przywódcę Unii Ewangelickiej, palatyna reńskiego Fryderyka. Monarcha ten nałożył na opactwo krzeszowskie ogromną jak na owe czasy kontrybucję. Klęska Fryderyka pod Białą Górą 8 listopada 1620 r. uchroniła klasztor krzeszowski od zapłacenia tej kwoty. Wybór Fryderyka na króla Czech spowodował uaktywnienie się protestanckiej ludności mieszkającej w dobrach opactwa krzeszowskiego. Według księgi miejskiej z Chełmska Śl. z grudnia 1620r. w tym mieście doszło do tumultu miejscowych mieszczan skierowanego przeciwko krzeszowskiemu klasztorowi. W następstwie tych religijnych zamieszek 29 grudnia tego roku został zabity ówczesny opat krzeszowski - Marcin Clevei.
Tragicznie zmarły opat nie zdążył dokończyć prac remontowych przy zachodnim skrzydle klasztoru, zniszczonym podczas nocnego pożaru 6 grudnia 1620 r. Prace budowlane miał kontynuować jego następca Georg II Hennig. W ciągu jego krótkich rządów, liczących zaledwie 21 miesięcy, opactwo przeżywało późnym latem 1622r. niszczycielski pochód lisowczyków pod wodzą księcia węgierskiego Gabora Bethlena.
Śmierć opata Georga II Henniga nie przerwała prac remontowych. Równocześnie z nimi były prowadzone prace renowacyjne wewnątrz tutejszego kościoła.
Podczas prac budowlanych na terenie zakrystii pod jej posadzką przypadkowo natrafiono na skrzynkę zawierającą obraz Matki Bożej Łaskawej, ukrytą w 1426 r. przez jednego z tutejszych mnichów podczas najazdu husyckiego na opactwo jesienią 1426 r.

cdn.